Μπορείς να έχεις όσες vpn συνδέσεις θες, το πρόβλημα είναι ότι συνήθως με το που κάνεις login μαζί περνάνε και static routes στο routing table του μηχανήματος(στο laptop στην περίπτωσή μας).
Αν τυγχάνει να υπάρχουν εγγραφές που αφορούν το ίδιο ip range τότε κάτι δεν θα δουλεύει σωστά.